Si j'ai bien compris tu recherches du jazz facile d'accès donc je dirais que y a un tas de styles différents pour t'exercer les oreilles et qui sont en plus très bons à écouter. Je te conseillerais déjà ça :
Bon déjà pour les guitaristes, tu as Biréli Lagrène, un guitariste virtuosede jazz manouche, c'est très entraînant et ça met à coup sûr de bonne humeur. Après perso j'ai un gros faible pour l'école Wes Montgomery / Grant Green / George Benson, c'est du jazz vraiment très cool, planant avec un son de guitare superbement octavé. Sans oublier leurs héritiers, j'ai nommé les Earl Klugh, Norman Brown, Ronny Jordan, Mark Whitfield, Bobby Broom etc. Une autre figure du genre c'est Pat Metheny, dans un autre genre, est un guitariste très facile d'accès. Toutefois je te conseille pour commencer tout ce qu'il a fait avec le Pat Metheny Group parce que ce qu'il fait tout seul est souvent plus expérimental.
Pour passer à autre chose, t'as dans les saxophonistes Joshua Redman, Stan Getz, Grover Washington Jr., David Sanborn... par contre évite Kenny G c'est pas du jazz c'est de la variétoche instrumentale particulièrement insipide. Pour ce qui est des pianistes, je dirais simplement Dave Brubeck, sa musique est universelle, elle plait à des gens ayant des goûts très divers. Idem, pour la trompette, "Kind of Blue" de Miles Davis me semble pas mal pour commencer ou alors aussi "Tutu" dans un style plus fusion. Après bien sûr y a les chanteurs. Si ce que tu recherches est quelque chose de jazzy mais pas forcément jazz, je te conseille fortement Michael Franks, Sade, Erykah Badu, Jill Scott, Rickie Lee Jones ou Norah Jones, chacun dans des styles très différents. Pour le jazz plus pur y a bien sûr Diana Krall, Molly Johnson, Elisabeth Kontomanou, Sara Lazarus et bien sûr les classiques parmi les classiques Ella Fitzgerald et Billie Holiday. Voilà avec tout ça tu auras déjà un premier aperçu plutôt complet du jazz.